em seu comércio, acatado entre as pessoas cultas da capitania, José Ribeiro de Andrada enamorou-se de Ana e, em 3 de fevereiro de 1704, casou-se. A madrinha da noiva fora D. Maria Alvares - mãe dos grandes Alexandre e Bartolomeu de Gusmão: sinal profético de gigantesca descendência.
Enquanto conquistava posição de relevo na vida colonial, viu crescer a fortuna e a família. Nomeado Capitão de Infantaria da Ordenança de Santos em 1722, teve sua promoção a Coronel no decorrer da longa existência. Desempenhando os cargos de Escrivão da Matrícula, Alfândega, Fazenda Real e Almoxarifado, desde 1727, reconduziu-se sucessivamente nos mesmos "por exercê-los com boa satisfação, inteligência e limpeza de mãos" na pitoresca frase do Governador e Capitão-General Antônio da Silva Caldeira Pimentel.
Do seu casamento teve cinco filhos: primeiro - Dr. José Bonifácio de Andrada, nascido a 21 de maio de 1706, que se formou em ciências físicas e médicas na Universidade de Coimbra - o primeiro médico paulista. Casando-se na capital de São Paulo em 1° de agosto de 1732 com D. Rosa Ribeiro da Silva, filha de José Dias da Silva e de D. Leonor Corrêa de Abreu, neta do potente Capitão Estevão Raposo Bocarro e D. Maria de Abreu Pedroso Leme, da alta fidalguia bandeirante, clinicou em sua cidade natal. Nomeado médico da Infantaria da Praça de Santos por indicação da Câmara, em 1736, viu-se efetivado no cargo de clínico do Presídio e Guarnição da Praça. Com uma única filha - Maria Rosa de Andrada, que se casou com Manuel José da Silva, ainda que se tornasse cega de varíola desde menina, enviuvou em 1748; e tão desolado pela perda da estremecida esposa, que pediu demissão do cargo e requereu habilitação para a carreira sacerdotal. Mas, como a ciência médica fosse