Para a travessia dos rios, na proximidade da foz, tendo que lutar com as vagas, que aí se formam do encontro das águas, os viajantes precisavam conduzir barcos fabricados no Maranhão e que os acompanhavam na viagem, arrastados entre as ondas do quebra-mar, ou carregados nos ombros.
Não se pode calcular facilmente a extensão desse esforço, num percurso longo, seguindo com paciência o rodeio das enseadas e temendo mais que tudo, sob o castigo da adustão, o perigo ainda maior das chuvas, que tornariam mais caudalosos os rios e despertariam, nas poças d'água, legiões de mosquitos assanhados.
Outras vezes, o motivo para a frequentação desse litoral vinha da necessidade de guerrear os tremembés, que se deixavam ficar pela proximidade das costas e constituíam ameaça, não somente para os viajantes, como para os náufragos que ali fossem atirados. Os governadores do Maranhão, Pedro César de Meneses e Inácio Coelho, empenharam-se na repressão desses bárbaros e fizeram partir tropas, com algum sucesso e constante preocupação de descobrimento sobre o rio Parnaíba.
Convém destacar, entre essas expedições, a do Capitão Afonso de Monroy e a de Vital Maciel Parente. A primeira, organizada ao tempo do governo de Pedro César de Meneses, gastou meses a subir o rio, segundo relata o Padre Betendorf. Deu finalmente numa povoação de índios tapuias e com eles se informou a respeito do Parnaíba, a que ainda chamavam Paraguaçu e que os selvagens diziam nascer num "despenhadeiro de águas", conforme a expressão conservada pelo cronista.
Não foi menos importante a viagem do Capitão-mor Vital Maciel Parente, que navegou o Parnaíba "perto de dois meses (ordinariamente pelo rumo do sul), sem poder descobrir o seu nascimento". Em ambos os casos, segundo Betendorf, os silvícolas informaram os expedicionários