Prado não podia deixar de se interessar por outro imposto que recaía sobre o gado vindo do Sul, cobrado em Curitiba, e que considerava "ser o melhor contrato desta Capitania" e "que sendo algum trabalho como é conhecido pode compensar todo serviço". Trata-se dos "meios direitos" cobrados no Registro de Curitiba, e que eram os seguintes: 2$500 por besta, 2$000 por cavalo, 960 réis por égua e 480 réis por rês. A criação deste Registro é mais ou menos contemporânea à abertura do caminho do Sul. Segundo um documento anexo a uma carta do governador Bernardo José de Lorena, a ordem para abrir o Registro de Curitiba deve ter sido dada pelo governador Antônio da Silva Caldeira Pimentel, em 29 de fevereiro de 1732, sendo que em 1734 foi iniciada a cobrança dos direitos sobre os animais vindos do Rio Grande do Sul (2)Nota do Autor.

Todavia, nas duas vezes em que Prado tentou obter o contrato, não foi feliz e teve que desistir. Em 1818, com Lírio e mais alguns sócios, tenta uma primeira vez e aconselha seu correspondente no Rio de Janeiro a elevar o lance, primeiro até 40:000$000, e depois até 45:000$000. O contrato tinha antes sido posto à praça em São Paulo. Com um lance de 31:600$000 de Prado foi para o Conselho da Fazenda no Rio de Janeiro. Estava disposto a arrematá-lo por conta própria, caso seus sócios se desinteressassem. João da Silva Machado, tropeiro e bom conhecedor das condições no Sul, desaconselha-o a oferecer quantia mais elevada. Na realidade, a concorrência para a arrematação desse imposto era grande e os sócios de Prado, principalmente Lírio, desistiram, pois temiam ser prejudicados pelos concorrentes nos contratos da sisa e do banco, pelos quais se interessavam. O comerciante não ficou sabendo ao certo por quanto tinha sido arrematado, mas julgava que fora por 34:000$000, além das despesas. Entretanto, tem esperanças de conseguir o contrato para o próximo período e comenta "se formos vivos daqui a dois anos nos havemos de unir inseparados para melhor tocar-se este negócio" (3)Nota do Autor.

Em 1820, quando saíram os editais para o novo contrato dos "meios direitos", novamente se interessa. Desta vez, parece que Rafael Tobias de Aguiar queria concorrer, desistindo, porém, por ter recebido notícias que no Sul não havia mais de quatro mil bestas. Prado pede a confirmação da notícia a um correspondente em Curitiba e a João da Silva Machado, que se encontrava no Rio de Janeiro, onde talvez pudesse obter informações mais precisas sobre o Estado do Rio Grande do Sul. Desta vez Prado pretendia associar-se a João da Silva Machado, sendo que o leilão do contrato seria realizado em São Paulo. Já tinha feito um lance de 42:500$000 e pretendia elevá-lo até 50:000$000. Finalmente