depois de haver se convencido de que a sua cor lhe tirava qualquer possibilidade de acesso. Seu pai conseguiu arranjar os recursos necessários para mandá-lo a Lisboa, o que ele fez, dirigindo-se logo em seguida a Barcelos. Lá travou conhecimento com dois Vasconcelos, José de Vasconcelos e Souza, mais tarde conde de Pombeiro, e seu irmão, o Marquês de Castelo Melhor, amigos da poesia e isto decidiu de seu futuro. Depois da morte de seu pai e de muitos anos em que andou em busca de um protetor em Coimbra ou Lisboa, sem ter podido obter nada do rei que morreu no momento em que o poeta vinha de dedicar-lhe seu poema denominado "Lebreida", encontrou um refugio certo na casa do conde de Pombeiro, que lhe conseguiu um emprego de capelão na Casa da Suplicação, o que o obrigou a tomar ordens menores. Durante toda a vida, Caldas Barbosa guardou gratidão para com os Vasconcelos, que celebrou em boa parte de suas poesias.

Foi através da intervenção deles que conseguiu ser admitido na alta sociedade de Lisboa, onde se tornou tão agradável por seu talento de improvisação e por suas cantigas que cantava com o acompanhamento de uma viola, tanto que nenhuma festa se realizava sem que fosse chamado. Caldas Barbosa soube acomodar-se a esta posição um tanto humilhante. Jamais se aborreceu e teve cuidado de sufocar por completo o seu amor próprio. Além disto, não se meteu em nenhuma intriga e soube, de suas numerosas relações, tirar proveito para os seus companheiros infelizes. Muitos poetas procuravam sua amizade. Foi membro da Arcádia de Roma sob o nome de Lereno Selinuntino e foi mesmo celebrado por muitos escritores contemporâneos como José Agostinho de Macedo,