por sua maneira engenhosa de tratar os casos, que foi nomeado juiz criminal, assim como curador de órfãos e ausentes. O célebre jurisconsulto Pegas fala de seus julgamentos como modelos de ciência jurídica.

Quando em seguida à desordem extrema que reinava nos negócios públicos sob o reinado de Afonso VI de Portugal, formou-se um partido com o objetivo de pôr as rédeas do governo nas mãos do Infante D. Pedro (mais tarde, Pedro II) Gregório de Matos tomou logo o partido do príncipe, ganhando o seu favor. Este, feito rei, prometeu a Gregório o primeiro lugar vago na Corte Suprema, desde que ele quisesse antes ir ao Rio na qualidade de comissário real para examinar a administração do governador D. Salvador Correia de Sá e Benevides, que havia deixado o seu posto em 1661.

Apesar de sua tendência a criticar e ver o mau lado das coisas, Gregório era dotado de bastante equidade